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| Cómo Kournikova sedujo al mundo – A través de su carrera, la tenista Anna Kournikova saltó a la fama tanto por su aspecto de modelo, como por su éxito en la cancha.
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| 1990 – El legendario entrenador de tenis, Nick Bollettieri (a lo lejos a la izquierda), comenzó a entrenar a Kournikova en su academia "Florida Academy", cuando ella solo tenía 10 años. "Cuando escucho ahora el nombre "Anna Kournikova", la frase que viene a mi mente es: 'Ella es mi bebé'", dijo Bollettieri. "Ella empezó la gran oleada de jugadores rusos... no te olvides de eso".
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| 1992 – "Los he visto a todos, pero esta en especial me asusta", le dijo Bollettieri al New York Times en 1992". Ella lo sabe todo... lo que quiere hacer y cómo lo va a conseguir. Ella no solo es el prospecto real más joven que he tenido, sino el mejor. Habíamos tenido a Andre, habíamos tenido a Courier, habíamos tenido a Seles, pero puedo decir sin duda alguna que cuando vi cómo podía jugar esta chica a los 10 años, me quedé impactado".
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| 1994 – Kournikova llegó al lugar número 1 en dobles, sin embargo siempre la eludió un título en los "individuales". "Ella era excelente, tenía muy buen servicio y podía cubrir su lado de la cancha de una forma brillante", dijo Bollettieri.
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| 1996 – Kournikova sostiene el trofeo del Campeonato Mundial Juvenil de la ITF de 1995 durante una cena en el Roland Garros en París en 1996.
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| 1997 – Una Kournikova con rostro de bebé tenía tan solo 16 años cuando llegó a las semifinales en Wimbledon en 1997. Su futura pareja de dobles, Martina Hingis, la hizo a un lado en el torneo.
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| 1998 – Kournikova es fotografiada durante el Abierto Francés en Roland Garros, París. “Creo que ella hizo un muy buen trabajo al equilibrar el hecho de ser una niña que se convertía en mujer y comprendiendo que había algo especial en su aspecto y su carisma, y cómo usar eso para el mejoramiento del juego", dijo Ken Merritt, quien también entrenó a Kournikova en la famosa Academia de Bollettieri, Florida Academy.
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| 1999 – Kournikova y Hingis ganaron su primer título de Grand Slam en dobles en el Abierto de Australia en Melbourne en 1999.
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| 2000 – Kournikova le tira un beso a su entrenador durante la primera ronda del Abierto de Australia en el 2000.
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| 2001 – Kournikova modela a Adidas' durante el Abierto de Estados Unidos en Florida.
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| 2002 – La jugadora rusa recrea la legendaria pose de Marilyn Monroe durante la filmación de un comercial de Adidas en Los Ángeles.
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| 2002 – Kournikova y Hingis reclamaron su segunda victoria de dobles en un Major en el Abierto de Australia de 2002.
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| Estrellas deportivas: Aquí, ella aparece al lado de los grandes tenistas Serena Williams y Andre Agassi durante un evento de tenis infantil en Nueva York.
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| Base de aficionados – Kournikova firma un cartel gigante de sí misma en el Abierto de Australia en 2003.
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| 2003 – Kournikova dejó el Torneo WTA en 2003, convertida en una de las deportistas más comercializadas en la historia. Aquí, ella modela un conjunto de Adidas durante una sesión de fotos.
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| Atractivo estelar – Si bien Kournikova pudo haber dejado el Torneo WTA, ella continuó haciendo apariciones en eventos de caridad. Aquí, ella posa con la cantante pop Rihanna en el Arthur Ashe Kids Day en 2005.
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| 2005 – "En términos de comercialización de deportes, existe un límite en cuanto a qué tan bien se ven las personas", explicó Skilling. "Tenía que haber un cierto nivel de habilidad para justificar que las marcas le ofrecieran esas cantidades de dinero a ella". Aquí, Kournikova posa en la tienda Adidas Performance Store en Nueva York.
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| 2006 – Kournikova participa en el evento de caridad Mercedes-Benz Classic que se celebró en Florida.
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| 2009 – La hermosa jugadora de tenis empezó a salir con el cantante Enrique Iglesias después de aparecer en el video de su sencillo en 2001: "Escape".